Produzione della nicotina: nicotina dal tabacco e dal laboratorio

La nicotina è il principio attivo comune nelle sigarette, Snus e nei sacchetti di nicotina. Ma da dove proviene esattamente? Si ricava dalla pianta del tabacco oppure può essere prodotto anche completamente senza tabacco? E l’origine fa differenza nel modo in cui la nicotina agisce nel corpo? In questo articolo scoprirai quali sono i metodi di estrazione della nicotina, in cosa si differenziano e cosa significa tutto questo per il tuo consumo.

Da dove proviene naturalmente la nicotina? La pianta del tabacco come fonte

La nicotina è un alcaloide naturalmente presente, cioè un composto organico contenente azoto prodotto da determinate piante. La fonte naturale di gran lunga più importante è la pianta del tabacco (Nicotiana tabacum). Appartiene alla famiglia delle Solanacee (Solanaceae), di cui fanno parte anche pomodori, patate, peperoni e melanzane. A questo punto nasce quasi spontaneamente una domanda: quindi anche nelle tue verdure c’è nicotina? La risposta la troverai nel proseguimento di questo articolo.

Ma torniamo alla pianta del tabacco: da dove proviene in realtà? In origine, la pianta del tabacco, proprio come la patata e il pomodoro, proviene dalle Americhe. Lì veniva coltivata già molto prima dell’arrivo degli Europei e utilizzata sia in contesti rituali sia medicinali. Da lì si è diffusa in tutto il mondo così Forte, che oggi il tabacco viene coltivato commercialmente in numerosi Paesi. Ma come ha fatto la pianta del tabacco a raggiungere una tale popolarità? Sorprendentemente, la risposta all’inizio ha poco a che fare con noi esseri umani, e molto di più con il suo effetto sugli insetti. La nicotina si forma nelle radici della pianta del tabacco e da lì viene trasportata soprattutto nelle foglie, cioè proprio dove attaccano i predatori erbivori. Per molti insetti la nicotina è tossica; per questo motivo per molto tempo è stata persino utilizzata come fitosanitario. La nicotina fa parte del sistema di difesa chimico della pianta, non è una sostanza che la pianta produce per il consumo umano. In quantità maggiori può essere tossica anche per l’uomo e portare a un intossicazione da nicotina.

Dove si forma la nicotina nella pianta?

Perché la nicotina viene immagazzinata proprio nelle foglie, se la pianta la produce nelle radici? La risposta sta nel sistema di difesa naturale della pianta del tabacco. La biosintesi della nicotina, cioè la formazione della sostanza stessa, inizia nelle radici. Da lì arriva alle parti aeree della pianta attraverso i tessuti conduttori, più precisamente con il flusso d’acqua dello xilema. Nelle foglie viene infine immagazzinata nei vacuoli cellulari, cioè in piccoli compartimenti cellulari circondati da una membrana. Lì può svolgere la sua funzione di protezione naturale contro il morso di determinati insetti.² La quantità di nicotina prodotta da una pianta di tabacco dipende, tra le altre cose, dalla varietà e dalle condizioni di coltivazione. Nelle varietà di tabacco convenzionali, il Contenuto di nicotina è di norma compreso tra l’1% e il 5% del peso secco. Il tabacco lavorato per sigarette contiene di solito circa l’1%-2%. Una delle ragioni è che i produttori mescolano diverse varietà e raccolti di tabacco per ottenere determinate caratteristiche del tabacco.³

La molecola di nicotina: piccola, ma efficace

Indipendentemente dalla varietà di tabacco in cui si trova, la nicotina è sempre la stessa molecola. Dal punto di vista chimico, è composta da due sistemi ad anello collegati tra loro: un anello di piridina e un anello di pirrolidina. La sua formula molecolare è C₁₀H₁₄N₂.¹ Questa struttura molecolare è determinante per l’effetto della nicotina nel corpo. Dopo l’assunzione, la molecola può legarsi ai cosiddetti recettori nicotinici dell’acetilcolina. Questi recettori si trovano, tra l’altro, sulle cellule nervose del cervello e normalmente reagiscono al neurotrasmettitore naturale del corpo, l’acetilcolina. Il legame della nicotina attiva segnali nervosi che, tra le altre cose, stimolano il rilascio di dopamina nel sistema di ricompensa del cervello. Se vuoi sapere più nel dettaglio quali processi chimici ci sono dietro e quali effetti il rilascio di dopamina può avere sul tuo corpo, trovi tutto nell’articolo Nicotina e i suoi effetti collaterali.

Nicotina in altri alimenti

Se quindi pomodori, patate e melanzane appartengono alla stessa famiglia botanica del tabacco, producono anch’essi nicotina? In effetti, anche queste piante contengono piccole quantità di nicotina: uno studio austriaco ha rilevato in modo sistematico le concentrazioni in diverse solanacee.⁴ Tuttavia, le quantità riscontrate sono così minime che, secondo questa ricerca, anche un consumo regolare non comporta un’assunzione di nicotina paragonabile a quella del consumo di tabacco⁴ – un confronto diretto con i prodotti del tabacco sarebbe fuorviante, perché la concentrazione e la modalità di somministrazione sono decisive.

Se vuoi sapere con precisione cos’è la nicotina, da dove proviene e come agisce nel corpo, trovi tutto nell’articolo Nicotina: cos’è, da dove viene e come agisce.

Estrarre la nicotina dalla pianta di tabacco: i metodi più importanti

La nicotina è quindi strettamente legata al tabacco, ma non è la stessa cosa. Nella pianta è solo uno dei tanti componenti. Per poterla utilizzare come materia prima autonoma, deve prima essere separata dalle foglie. Ma come fa esattamente la nicotina a uscire dalla foglia di tabacco? Per rispondere a questa domanda, vale la pena dare uno sguardo ai due metodi consolidati nell’estrazione del tabacco e a un terzo che è ancora oggetto di ricerca. A seconda del metodo, vengono utilizzati diversi processi chimici e fisici per separare la nicotina dal materiale vegetale e purificarla successivamente. Per l’ottenimento della nicotina dal tabacco sono stati sviluppati diversi processi di estrazione. Si differenziano, tra le altre cose, per quali solventi o ausili vengono utilizzati, quanto è complesso il processo e con quanta precisione la nicotina può essere separata dagli altri componenti vegetali. Alcuni di questi metodi sono noti da decenni, altri vengono studiati soprattutto come approcci moderni o alternativi.

Dalla foglia al contenitore: durante l’estrazione, la nicotina viene separata dal materiale vegetale con l’aiuto di solventi o ausili e successivamente ulteriormente trattata.

1. Metodo classico: estrazione acido-base

Uno dei metodi classici per ottenere la nicotina dal tabacco è la cosiddetta estrazione acido-base. In parole semplici, il materiale di tabacco viene prima trattato con una soluzione alcalina. In questo modo, la nicotina contenuta nel tabacco viene rilasciata dal materiale vegetale e può poi essere estratta in modo mirato dalla miscela e purificata.⁵

Il vantaggio: il metodo è relativamente complesso, ma in compenso fornisce un estratto con un’elevata percentuale di nicotina. Gli studi mostrano che, rispetto a una semplice macerazione, cioè il solo ammollo del tabacco in solventi, vengono sì estratte complessivamente meno sostanze vegetali – ma l’estratto ottenuto è decisamente più concentrato in nicotina.⁵ In breve: l’estrazione acido-base non è un metodo particolarmente semplice, ma è una procedura ben documentata dal punto di vista scientifico,⁵ per estrarre in modo mirato la nicotina dal tabacco e purificarla successivamente.

2. Estrazione con fluido supercritico (CO₂)

Un metodo un po’ più tecnico utilizza l’anidride carbonica (CO₂). A questo scopo, il CO₂ viene portato in un cosiddetto stato supercritico mediante alta pressione e una determinata temperatura. In questa condizione non si comporta né del tutto come un liquido né come un gas – ed è proprio questa caratteristica particolare a renderlo interessante come solvente.

In questo stato, il CO₂ può sciogliere determinate sostanze dal materiale di tabacco, tra cui anche la nicotina. Successivamente, il CO₂ può essere nuovamente rimosso, lasciando così la sostanza estratta. Il principio divenne noto negli anni ’70 grazie alla decaffeinizzazione del caffè; più o meno nello stesso periodo fu brevettato anche per l’estrazione della nicotina dal tabacco e da allora è stato ulteriormente sviluppato e ottimizzato.⁶ Al posto dei classici solventi organici, come nell’estrazione acido-base, qui viene impiegato il CO₂. Questo rende il metodo tecnicamente più impegnativo, ma consente un’estrazione mirata e una successiva separazione della nicotina relativamente pulita.⁶

3. Procedimento a ultrasuoni – il nuovo metodo

Un altro metodo, che però finora non si è ancora affermato nella lavorazione del tabacco, è l’estrazione assistita da ultrasuoni (UAE). In questo processo vengono utilizzate onde sonore ad alta frequenza per influenzare la struttura del materiale vegetale. In parole semplici, le strutture cellulari possono essere disgregate, rendendo le sostanze contenute più facilmente accessibili al solvente utilizzato. Questo può rendere l’estrazione più rapida ed efficiente. Anche per il tabacco questo procedimento è già stato studiato: i lavori scientifici mostrano che con l’aiuto degli ultrasuoni è possibile estrarre diversi componenti dalle foglie di tabacco e dai sottoprodotti del tabacco.^{7, 20} Fattori come il solvente, la temperatura, il tempo di estrazione e il rapporto tra materiale di tabacco e solvente svolgono un ruolo importante.²⁰ Gli ultrasuoni possono supportare e accelerare l’estrazione. Per l’estrazione industriale di nicotina pura, tuttavia, questo procedimento non è ancora un metodo standard comunemente utilizzato.

Nicotina sintetica – produzione senza pianta di tabacco

E così si ripropone la domanda dell’introduzione: la nicotina deve davvero provenire dalla pianta? Se si tratta di una molecola chiaramente definita con una formula nota, è naturale pensare che possa anche essere prodotta completamente in modo sintetico in laboratorio. Per questo non serve alcuna pianta di tabacco – alla fine, la molecola di nicotina ottenuta può comunque essere esattamente la stessa di quella ricavata dal tabacco. Per questo motivo la nicotina sintetica viene spesso definita anche nicotina senza tabacco, in inglese Tobacco-Free Nicotine (TFN).

Senza pianta, ma con lo stesso risultato: la nicotina sintetica viene costruita a partire da sostanze chimiche di base attraverso più fasi di reazione. Alla fine si ottiene la stessa molecola – C₁₀H₁₄N₂.

Come viene prodotta la nicotina sintetica?

Per produrre artificialmente la nicotina, si utilizzano innanzitutto altre sostanze chimiche di partenza. Un possibile punto di partenza sono, ad esempio, gli esteri dell’acido nicotinico (niacina, vitamina B3). Attraverso più passaggi di reazione chimica si costruisce infine la molecola di nicotina. I relativi processi di sintesi sono descritti, tra l’altro, nei brevetti.⁹ Alla fine si ottiene una molecola con la stessa formula bruta della nicotina proveniente dalla pianta di tabacco: C₁₀H₁₄N₂. Anche la struttura di base della molecola è identica – possiede tra l’altro un anello piridinico e un anello pirrolidinico.¹

Tuttavia, nella nicotina sintetica c’è una particolarità che spesso viene Leggera trascurata: la molecola di nicotina può presentarsi in due varianti speculari. In chimica si parla di (S)-nicotina e (R)-nicotina. Per semplificare, si possono immaginare le due forme come la mano sinistra e la mano destra: sono composte dagli stessi elementi, ma sono disposte in modo diverso nello spazio. A questo punto sorge spontanea la domanda su quale delle due forme si sviluppi nella pianta di tabacco. Lì si trova quasi esclusivamente (S)-nicotina. La quota della forma (R) è tipicamente inferiore all’1,2 percento.⁸ Nella produzione in laboratorio, invece, dipende dal percorso di sintesi scelto quale forma si ottiene. I procedimenti moderni possono produrre in modo mirato prevalentemente o quasi esclusivamente (S)-nicotina. In altri percorsi di sintesi si ottiene inizialmente un miscuglio di (S)- e (R)-nicotina nel rapporto 1:1 – un cosiddetto racemo.⁸

Ma perché è rilevante? Non si tratta solo di una sottigliezza chimica. Le due forme non si comportano in modo del tutto uguale nell’organismo. La (R)-nicotina si lega più debolmente a determinati recettori nicotinici rispetto alla (S)-nicotina. Tuttavia, non è ancora del tutto chiarito come diverse proporzioni delle due forme influenzino l’effetto e gli effetti sulla salute.⁸

Quindi, chi parla di “nicotina sintetica” descrive innanzitutto solo l’origine della nicotina – non automaticamente la sua composizione esatta. A seconda del processo di produzione, può trattarsi di (S)-nicotina quasi pura oppure di una miscela di entrambe le forme. Per saperne di più su come le tre forme di nicotina nelle nicotine pouch influenzano il profilo d’effetto, leggi il nostro articolo dedicato.

La nicotina sintetica è più costosa?

È una domanda che viene spontanea, considerando la complessità tecnica della produzione in laboratorio. Almeno negli anni successivi all’introduzione dei prodotti corrispondenti, la nicotina sintetica era infatti sensibilmente più costosa della nicotina ricavata dal tabacco. Un’analisi dei prezzi all’ingrosso negli Stati Uniti del 2021, ad esempio, ha rilevato un prezzo circa quattro volte superiore rispetto alla nicotina a base di tabacco.⁹

Tuttavia, oggi non è possibile determinare in modo affidabile quanto sia ancora grande questa differenza di prezzo sulla base dei dati pubblicamente disponibili. Il confronto dei prezzi di allora, quindi, non dovrebbe essere trasferito automaticamente ai costi di produzione attuali.

Sintetica o dal tabacco: fa davvero differenza?

Non necessariamente. Ciò che conta non è da dove proviene la nicotina, ma quale forma chimica è effettivamente presente. Se si tratta di (S)-nicotina pura, la molecola è chimicamente la stessa indipendentemente dalla sua origine.¹ Questo significa anche che la produzione in laboratorio non rende automaticamente la nicotina meno assuefacente. La (S)-nicotina ottenuta per sintesi è chimicamente la stessa molecola della (S)-nicotina della pianta di tabacco e agisce quindi in linea di principio sugli stessi recettori nicotinici.^{1, 8}

Quadro normativo

Cosa può esserci davvero in un Sacchetti di nicotina – e chi lo controlla? Soprattutto per le nicotine pouch, la risposta non è così semplice, perché finora questi prodotti non rientrano nelle categorie classiche del diritto europeo sul tabacco. L’attuale direttiva UE sui prodotti del tabacco (TPD) del 2014 disciplina i prodotti del tabacco e determinati prodotti correlati come le sigarette elettroniche. I Sacchetti di nicotina senza tabacco non sono contemplati come categoria di prodotto autonoma.

scopri di più sulle forme di nicotina

E com’è la situazione in Italia?

Come viene regolato giuridicamente il caso in cui la nicotina non provenga dal tabacco – oppure venga sì estratta dal tabacco, ma il prodotto stesso non contenga più tabacco? In Italia, al momento, la risposta è: non come prodotto del tabacco. Poiché i Sacchetti di nicotina senza tabacco non contengono tabacco, non rientrano nella legge sui prodotti del tabacco, che disciplina ad esempio sigarette ed e-cigarette.¹⁰ Le autorità regionali di controllo alimentare li classificano invece come alimenti – più precisamente come novel food (“Novel Food”)^{11, 12} ai sensi del regolamento UE 2015/2283.¹³ Il problema: nella UE la nicotina non è autorizzata né come alimento né come ingrediente alimentare. Secondo l’interpretazione giuridica delle autorità, i Sacchetti di nicotina non sono quindi commercializzabili.^{11, 14}

Diversi tribunali amministrativi hanno confermato questa classificazione – tra cui i tribunali amministrativi superiori di Lüneburg¹⁵ e Amburgo¹⁶, nonché il tribunale amministrativo di Monaco.¹⁷ Basandosi, i tribunali non si sono limitati alla mancanza di autorizzazione, ma anche sulla Contenuto di nicotina: supera di molte volte la dose acuta di riferimento stabilita dall'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) – cioè la quantità che può essere assunta nel breve termine senza un rischio riconoscibile per la salute –.^{15, 17} Allo stesso tempo, Sacchetti di nicotina continuano a essere disponibili attraverso diversi canali di vendita.¹⁴ La situazione giuridica è quindi molto più complessa di quanto la loro semplice disponibilità possa far pensare.

A livello UE si profila una riorganizzazione: la Commissione europea ha annunciato che presenterà proposte per la revisione della direttiva sui prodotti del tabacco¹⁹, che dovrebbero includere espressamente anche Sacchetti di nicotina.¹⁸ Finché un simile quadro normativo non sarà approvato ed entrerà in vigore, non ne derivano indicazioni concrete per la produzione e il commercio.

Nicotina nei sacchetti di nicotina e in Snus – cosa contengono davvero?

Che si tratti di un prodotto del tabacco o di un alimento, dal punto di vista legale a decidere è in ultima analisi la composizione. È quindi naturale chiedersi: cosa c'è davvero in un Snus o in un Sacchetti di nicotina, e quale nicotina contiene? Chi consuma Sacchetti di nicotina o Snus assume nicotina estratta oppure sintetica, a seconda del prodotto e del marchio. Se in entrambi i casi è presente nicotina (S), nel corpo agisce sostanzialmente allo stesso modo.^{1, 8} L'origine resta comunque rilevante: per comprendere il prodotto e, nel caso della nicotina sintetica, per capire quale forma sia effettivamente contenuta.

Lo Snus tradizionale contiene foglie di tabacco come base, nelle quali la nicotina è naturalmente presente. Inoltre, può essere aggiunta altra nicotina estratta per raggiungere una Contenuto di nicotina definita.

Sacchetti di nicotina – i cosiddetti nicotine pouches – sono invece completamente privi di tabacco. Sono composti da fibre vegetali o cellulosa come materiale di supporto, oltre che da aromi, e contengono nicotina estratta oppure sintetica. Poiché Sacchetti di nicotina non contengono tabacco, non si produce fumo di tabacco. Con l'assenza del tabacco viene inoltre meno la principale fonte di nitrosammine specifiche del tabacco: composti cancerogeni che si formano soprattutto durante l'essiccazione, la fermentazione e la conservazione, nonché durante la combustione del tabacco.²¹ Il potenziale di dipendenza della nicotina resta invariato.

Qual è, in pratica, la differenza tra questi due prodotti nella vita quotidiana? E quali produttori ci sono dietro i marchi più conosciuti? Trovi le risposte a queste domande nell'articolo Cosa sono Snus e Sacchetti di nicotina? e in I produttori di Snus e i loro marchi – qui puoi approfondire il mondo dei prodotti.

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