Vom Ursprung bis ins fertige Produkt: die verschiedenen Nikotinformen

Ein Nikotinbeutel unter der Lippe, ein Zug an der E-Zigarette, ein Kaugummi aus der Apotheke: In allen drei Fällen steckt derselbe Wirkstoff drin. Und doch kann sich die Wirkung spürbar unterschiedlich anfühlen – mal als kurzer, intensiver Kick, mal als sanfter, länger anhaltender Effekt. Aber woran liegt das, wenn es in jedem Produkt Nikotin ist?

Die Antwort liegt nicht allein in der Menge, sondern vor allem in der Form, in der Nikotin in den Körper gelangt. Denn Nikotin kann als reine Flüssigkeit vorliegen, als freies, ungebundenes Molekül, als Salz oder gebunden an ein Harz. Diese unterschiedlichen chemischen Formen beeinflussen, wie Nikotin aus einem Produkt freigesetzt und vom Körper aufgenommen wird – und damit auch, wie schnell und intensiv es sich bemerkbar macht.

Genau hier setzt dieser Artikel an: Er zeigt die Verarbeitungskette vom Rohstoff bis zum fertigen Produkt – vom reinen, flüssigen Nikotin, das aus der Tabakpflanze gewonnen oder synthetisch im Labor hergestellt werden kann, bis zu den drei Varianten, die Dir in modernen Nikotinprodukten begegnen: Free-Base-Nikotin, Nikotinsalz und Nikotinresinat. Dabei geht es nicht um die Wirkung von Nikotin auf den Körper selbst, sondern um die unterschiedlichen chemischen Formen, in denen Dir der Wirkstoff in der Praxis begegnet.

Welche Auswirkungen Nikotin auf den menschlichen Körper hat und wie es im Gehirn wirkt, wird an dieser Stelle bewusst ausgelassen. Dazu findest Du mehr im Artikel „Nikotin: Was es ist, woher es kommt und wie es wirkt". Stattdessen bekommst Du hier einen Überblick darüber, wie aus dem Rohstoff unterschiedliche Nikotinformen entstehen und wie diese schließlich in die Produkte gelangen, die Du regelmäßig nutzt.

Die Verarbeitungskette von Nikotin: Die Tabakpflanze oder eine Labor-Synthese bilden die zwei Ausgangspunkte für reines, flüssiges Nikotin und dies ist der Grundstoff für Free-Base, Nikotinsalz und Resinat.

Reines und flüssiges Nikotin – der Ausgangsstoff aller Nikotinformen

Bevor Nikotin in einem Nikotinbeutel, auch als Nicotine Pouch bekannt, einem E-Liquid oder einem Kaugummi zum Einsatz kommt, liegt es zunächst als chemischer Rohstoff vor. Chemisch reines Nikotin ist bei Raumtemperatur eine ölige, farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Unter dem Einfluss von Licht und Luft oxidiert es und verfärbt sich zunehmend bräunlich.⁴

Wie viele chemische Stoffe – etwa auch Alkohol – kann Nikotin verschiedene Reinheitsgrade aufweisen. Wie rein Nikotin vorliegt und welchen Qualitätsanforderungen es genügen muss, hängt von seinem späteren Einsatzbereich ab. Für pharmazeutische Anwendungen beispielsweise wird es in hoher Reinheit hergestellt und nach strengen Qualitätsanforderungen geprüft. Je nach Spezifikation liegt der Nikotingehalt bei rund 99 % oder darüber. Gleichzeitig gelten enge Grenzwerte für mögliche Begleitstoffe – etwa Rückstände aus dem Herstellungsprozess, verwandte Alkaloide sowie Abbau- oder Reaktionsprodukte.⁵

Auch bei oralen Nikotinprodukten wie Snus ist das in den meisten Fällen der Qualitätsmaßstab – eine gesetzliche Vorgabe dazu gibt es pauschal jedoch nicht. Das deutsche Tabakerzeugnisgesetz fordert zumindest für elektronische Zigaretten und Nachfüllbehälter Inhaltsstoffe „von hoher Reinheit" (§ 13 Abs. 1 Nr. 2 TabakerzG) – einen konkreten Grenzwert von 99 % nennt das Gesetz dabei nicht, und für orale Produkte wie Snus oder Nikotinbeutel existiert keine vergleichbare gesetzliche Vorgabe.²⁰

Wie reines Nikotin gewonnen wird

Woher stammt dieser Rohstoff eigentlich? Da reines bzw. flüssiges Nikotin nicht in der Natur vorkommt, stellt sich fast automatisch die Frage: Aus welchem Ausgangsmaterial, das in so ausreichender Menge vorkommt, wird es gewonnen? In den meisten Fällen stammt es aus der Tabakpflanze selbst. Nikotin ist ein natürlicher Bestandteil der Tabakblätter und gelangt zusammen mit dem Tabak zunächst in die Verarbeitung für Zigaretten und andere Tabakprodukte.

Dabei bleibt ein Teil des nikotinhaltigen Pflanzenmaterials übrig – etwa Tabakblätter, die nicht für die Produktion verwendet werden, sowie Tabakstaub, Schnittreste und Stängel. Auch diese Nebenprodukte enthalten noch relevante Mengen an Nikotin und können deshalb als Ausgangsmaterial für die Nikotingewinnung dienen.¹¹ Das Grundprinzip ist vergleichsweise einfach: Zunächst wird das nikotinhaltige Tabakmaterial aufbereitet und mit einer alkalischen, also basischen Lösung behandelt. Dadurch lässt sich das Nikotin leichter vom übrigen Pflanzenmaterial trennen. Anschließend wird es mithilfe eines geeigneten Lösungsmittels aus dem Tabak herausgelöst.¹² In mehreren weiteren Reinigungsschritten – darunter Destillation, also Erhitzen und anschließendes Kondensieren der entstehenden Dämpfe – werden schließlich die übrigen Bestandteile des Tabaks entfernt, bis das Nikotin eine sehr hohe Reinheit erreicht.²²

Am Ende steht hochreines Nikotin, das weitgehend tabakfrei ist. Anders als das ursprüngliche Tabakmaterial enthält es keine typischen Tabakaromen und kann deshalb als Rohstoff für verschiedene nikotinhaltige Produkte weiterverarbeitet werden. Bemerkenswert ist dabei, wie weit der Weg von der Tabakpflanze bis zu diesem Rohstoff reicht: Was in einem Blatt beginnt, liegt am Ende als hochreine chemische Substanz vor. Dabei ist die Tabakpflanze dafür gar nicht zwingend erforderlich. Denn Nikotin kann auch synthetisch hergestellt werden.

Synthetisches Nikotin – der zweite Weg zum Grundstoff

Wie es der Name bereits vermuten lässt, wird synthetisches Nikotin im Labor hergestellt, ohne dass Tabak als Ausgangsstoff beteiligt ist. Chemisch ist das Ergebnis mit pflanzlichem Nikotin identisch – es besitzt dieselbe Molekülstruktur und entfaltet dieselbe Wirkung. Auch bei der weiteren Verarbeitung gibt es keinen grundsätzlichen Unterschied: Aus dem gewonnenen Nikotin lassen sich verschiedene Formen für den späteren Einsatz in unterschiedlichen Produkten herstellen.

Der entscheidende Unterschied liegt also in der Herkunft. Synthetisches Nikotin muss nicht aus Tabakmaterial extrahiert und anschließend von den darin enthaltenen Begleitstoffen getrennt werden. Das macht es insbesondere für Produkte interessant, bei denen ausdrücklich auf einen Ursprung ohne Tabak verwiesen wird.

Auch rechtlich spielt die Unterscheidung zwischen synthetischem Nikotin und aus Tabak gewonnenem Nikotin eine Rolle. In der EU und damit auch in Deutschland wird ein Tabakerzeugnis darüber definiert, dass es ganz oder teilweise aus Tabak besteht.¹⁶ Nikotin wird dagegen unabhängig davon als eigener Stoff definiert.¹⁷ Für nikotinhaltige E-Zigaretten und Nachfüllbehälter als sogenannte „verwandte Erzeugnisse" gelten wiederum eigene Vorschriften – etwa zu Inhaltsstoffen, Kennzeichnung und dem auf 20 mg/ml begrenzten Nikotingehalt.¹⁸

Ob ein Produkt als Tabakerzeugnis oder als verwandtes Erzeugnis eingestuft wird, hängt damit nicht allein von der Herkunft des Nikotins ab, sondern vor allem von Art und Zusammensetzung des Produkts – Erzeugnisse ganz ohne Tabakblatt wie Nicotine Pouches fallen deshalb aus beiden Kategorien heraus.¹⁹

Warum reines Nikotin gefährlich ist

Warum ist der Umgang mit reinem Nikotin eigentlich so streng geregelt? In dieser Rohform ist Nikotin am gefährlichsten. Konzentriertes, flüssiges Nikotin ist hochgiftig und wird aufgrund seiner fettlöslichen Eigenschaften auch über die Haut schnell aufgenommen.¹³ Im industriellen Umgang ist deshalb eine spezielle Schutzausrüstung vorgeschrieben,¹³ da eine Vergiftung durch Hautkontakt mit hochkonzentriertem Nikotin ein hohes Risiko birgt.¹⁴

Das erklärt auch, warum reines Nikotin nicht in Verbraucherhand gehört und in Deutschland nicht frei an Konsumierende verkauft, sondern ausschließlich als Rohstoff für die Weiterverarbeitung zu Produkten wie E-Liquids, Nikotinpflastern, Kaugummis oder Nikotinbeuteln eingesetzt wird.¹⁵

Wie sich eine Nikotinvergiftung äußert und welche Mengen dafür überhaupt relevant sind, erfährst Du im Detail im separaten Artikel „Nikotinvergiftung: Symptome und Risiken".

Wofür reines Nikotin verwendet wird

Doch genau hier stellt sich gleich die nächste Frage: Wenn reines Nikotin so gefährlich ist – wie wird daraus der Wirkstoff, der Dir in fertigen Produkten begegnet? Das liegt daran, dass Nikotin in Rohform meist erst der Ausgangsstoff ist. Je nachdem, was am Ende entstehen soll, wird es weiterverarbeitet. Es kann als freie Base, in geringen Mengen, eingesetzt, mit einer organischen Säure zu einem Nikotinsalz umgewandelt oder an ein Ionenaustauscherharz gebunden werden.

Das Spannende dabei: Es entsteht kein „neues" Nikotin. Das Molekül bleibt dasselbe – nur seine Form und damit auch seine Eigenschaften verändern sich. Einfach gesagt: Reines Nikotin ist das Ausgangsprodukt für jede weitere Verarbeitungsform.

Free-Base-Nikotin – die freie, ungebundene Form

Die erste Verarbeitungsform von reinem Nikotin, die Dir häufig in klassischen E-Liquids begegnet: Free-Base-Nikotin. Doch was ist mit Free-Base-Nikotin eigentlich gemeint – und ist das dasselbe wie reines Nikotin? Häufig wird Free-Base-Nikotin mit reinem Nikotin synonym verwendet. Deshalb lohnt sich hier eine genaue Unterscheidung: Reines und Free-Base-Nikotin sind chemisch zwar eng miteinander verbunden, es ist aber nicht grundsätzlich dasselbe. Nikotin ist chemisch gesehen eine schwache Base, was bedeutet, dass es je nach pH-Wert seiner Umgebung ein Proton aufnimmt und dann als positiv geladenes Nikotinium-Ion vorliegt. Wenn es dieses Proton wieder abgibt, liegt es als freie, ungeladene Base vor – genau das bezeichnet der Begriff Free-Base.²¹

Vereinfacht gesagt: Free-Base-Nikotin ist eine sehr spezifische Art von reinem Nikotin, das in einem eng definierten Zustand vorliegt. Was passiert also, wenn Nikotin in dieser Form eingesetzt wird? Es bleibt als freie Base erhalten und wird beispielsweise in ein Trägermedium eingearbeitet. Bei E-Liquids kann dieses aus Propylenglykol und Glycerin bestehen.²¹ Chemisch wird das Nikotin dabei nicht an eine Säure gebunden oder in eine andere Form umgewandelt.

Aber was macht Nikotin in dieser Form so besonders? Als ungeladenes Molekül kann Nikotin Zell- und Schleimhautmembranen leichter passieren als in seiner geladenen Form. Mit steigendem pH-Wert nimmt dabei der Anteil des sogenannten freien Nikotins zu – und damit auch der Anteil, der die Membranen besonders leicht überwinden kann.⁶ Dadurch kann Nikotin schneller aufgenommen werden und zu einem rascheren Wirkungseintritt beitragen. Welche Rolle dieser Zusammenhang für den sogenannten Nikotinflash spielt und warum Nikotin je nach Aufnahmweg unterschiedlich schnell wirkt, kannst Du im Artikel „Nikotinflash und Wirkung" nachlesen.

In welchen Produkten begegnet Dir Free-Base-Nikotin also typischerweise? Free-Base-Nikotin ist die klassische Form in vielen E-Liquids, vor allem bei niedrigeren Nikotinstärken für sogenannte Sub-Ohm-Geräte. In hohen Konzentrationen wird es dagegen häufig als kratzig im Hals empfunden – ein Grund, warum es in reiner Form in modernen Nikotinbeuteln eher selten vorkommt. Manche Marken, die in ihren Produkten auf freies Nikotin setzen, erhöhen trotzdem gezielt den pH-Wert ihrer Pouches, um den Anteil an freiem Nikotin zu steigern und die Wirkung schneller eintreten zu lassen. Hierzu zählen unter anderem Marken wie Pablo oder Cuba.

Nikotinbeutel der Marke Pablo mit schneller Anflutung:

Auch bei klassischen Zigaretten wird diskutiert, ob Zusatzstoffe wie Ammoniakverbindungen im Tabak den Anteil an freiem Nikotin im Rauch erhöhen, damit der Wirkungseintritt noch schneller spürbar ist. Allerdings zeichnen kontrollierte Studien dazu bislang kein einheitliches Bild: Mehrere Untersuchungen fanden dabei keinen signifikanten Effekt auf die tatsächlich aufgenommene Nikotinmenge im Blut.¹⁰

Nikotinsalz – die häufigste Form in modernen Nikotinbeuteln

Warum fühlt sich ein Nikotinbeutel oft milder an als eine Zigarette mit vergleichbarem Nikotingehalt? Ein wesentlicher Teil der Antwort liegt in der Form: Die meisten modernen Nikotinbeutel setzen nicht auf freies Nikotin, sondern auf sogenanntes Nikotinsalz.

Nikotinsalz entsteht, wenn reines Nikotin mit einer organischen Säure reagiert – unter anderem mit Benzoesäure, Milchsäure oder Salicylsäure.⁷ Durch diese Reaktion wird das Nikotinmolekül protoniert, also positiv geladen, und liegt fortan als Salz vor – chemisch „verpackt", aber im Kern dasselbe Nikotin wie zuvor.

Diese Verpackung hat einen spürbaren Effekt. Die Salzform hat einen niedrigeren pH-Wert als Free-Base-Nikotin, reizt die Schleimhaut dadurch weniger und wird gleichmäßiger, aber trotzdem zuverlässig aufgenommen.⁶ Bei gleicher Nikotinkonzentration führt die Salzform sogar zu einer höheren Gesamtaufnahme ins Blut als freies Nikotin – die mildere Wahrnehmung täuscht also über die tatsächlich aufgenommene Menge hinweg.²⁵ Dadurch lassen sich mit Nikotinsalz auch vergleichsweise hohe Nikotinmengen konsumieren, ohne dass sich der Konsum unangenehm scharf anfühlt.

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Aber genau das hat auch eine Kehrseite. Weil sich hohe Konzentrationen in Salzform so gut vertragen lassen, sind auch entsprechend hohe Nikotinmengen pro Beutel möglich. Laut einer Auswertung des Deutschen Krebsforschungszentrums (DKFZ) führte der Konsum von Nikotinbeuteln mit 30 Milligramm Nikotin pro Beutel in einer Untersuchung sogar zu einer höheren Nikotinaufnahme als beim Rauchen einer Zigarette.³ Die angenehme Verträglichkeit der Salzform sagt also nichts über die tatsächlich aufgenommene Nikotinmenge aus – im Gegenteil, sie kann Dich dazu verleiten, mehr zu konsumieren, ohne es im selben Moment so intensiv zu spüren wie bei freiem Nikotin.

Wenn Du noch tiefer in das Thema eintauchen möchtest, dann findest Du im Artikel „Nikotinsalz, Free-Base-Nikotin und Resinat" noch ausführlichere Informationen dazu.

Nikotin-Resinat (Nicotine Polacrilex) – die kontrollierte Abgabe

Was aber, wenn Dir die schnelle, intensive Wirkung von Free-Base-Nikotin oder Nikotinsalz zu viel ist – und Du lieber eine sanftere, kontrollierte Aufnahme möchtest? Hier liegt die Antwort im Nikotinresinat. Beim Nikotinresinat, pharmazeutisch als Nicotine Polacrilex bezeichnet, ist Nikotin an ein Ionenaustauscherharz gekoppelt – konkret an ein Polacrilin-Kalium-Harz, das den Wirkstoff wie ein Schwamm festhält, bis er freigesetzt wird.²³ Anders als beim Salz erfolgt die Bindung hier nicht an ein kleines Säuremolekül, sondern an ein festes Trägermaterial.

Freigesetzt wird das Nikotin erst, wenn das Harz mit Speichel in Kontakt kommt und dabei Nikotin-Ionen gegen Ionen aus dem Speichel austauscht – und zwar schrittweise statt auf einmal.²³ Wenn Du nun beispielsweise ein Nikotinkaugummi kaust, dann setzt Du durch das Kauen diesen Austausch in Gang. Bei Lutschtabletten wird dieser durch den langsamen Lutschvorgang angeregt. Das Ergebnis ist ein grundlegend anderes Wirkungsprofil als bei Free-Base oder Salz. Der Nikotinspiegel steigt langsam und graduell an, gesteuert durch Dein eigenes Konsumverhalten, etwa die Kauhäufigkeit. Ein ausgeprägter Nikotinflash bleibt aus – und das ist bei dieser Form durchaus beabsichtigt.

Klassischerweise findet sich Nicotine Polacrilex in Nikotinkaugummis und Lutschtabletten aus der Apotheke, die als Mittel zur Raucherentwöhnung eingesetzt werden.⁸ Inzwischen setzen aber auch einzelne tabakfreie Nikotinbeutel auf diese Form, etwa Produkte von Helwit, die auf reinem Polacrilex basieren, oder Produkte von NOAT, die Nicotine Polacrilex mit freier Base kombinieren und zusätzlich auf Haferfasern für eine gleichmäßigere Aromafreisetzung setzen.²⁴ Wenn Du noch mehr über den Unterschied zwischen Nicotine Polacrilex und Nikotinsalz erfahren möchtest, kannst Du mehr Antworten im Artikel „Nikotinsalz mit Nicotine Polacrilex" finden.

Wirf einen Blick auf Helwit Snus mit Nicotine Polacrilex:

Sonderformen von Nikotin – Nikotinderivate und 6-Methylnikotin

Warum war bisher immer die Rede von drei Nikotinformen, wenn es offenbar auch Sonderformen gibt? Das liegt daran, dass die bisher beschriebenen drei Formen sich vor allem darin unterscheiden, wie das Nikotin chemisch vorliegt bzw. gebunden ist. Das zugrunde liegende Molekül bleibt dabei jedoch dasselbe. Bei den sogenannten Sonderformen ist das anders: Hier handelt es sich um chemisch veränderte Verbindungen, die dem Nikotin strukturell ähneln, aber ein eigenes Molekül bilden.

Besondere Aufmerksamkeit gilt derzeit 6-Methylnikotin. Die Verbindung wurde unter anderem in Liquids für Einweg-E-Zigaretten nachgewiesen. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) weist darauf hin, dass die Datenlage zum Suchtpotenzial von 6-Methylnikotin derzeit noch unzureichend ist und beteiligt sich an weiteren Untersuchungen zu dieser Verbindung.² Was das für Dich in Sachen Wirkung und Sicherheit bedeutet, lässt sich aktuell noch nicht abschließend beurteilen.

Das BfR ordnet das auch regulatorisch ein: Der Einsatz solcher Nikotinanaloga kann unter anderem als möglicher Versuch betrachtet werden, bestehende Regelungen für Nikotin- und Tabakerzeugnisse zu umgehen. Der Hintergrund: Viele dieser Vorschriften beziehen sich ausdrücklich auf Nikotin und erfassen nicht automatisch chemisch verwandte Verbindungen.² Wie ein Produkt mit einem Nikotinanalogon wie 6-Methylnikotin rechtlich einzuordnen ist, hängt jedoch immer von seiner konkreten Zusammensetzung und dem jeweiligen Anwendungsfall ab.

Nikotinformen im Überblick

Zur schnellen Orientierung: Welche Form in welchem Produkt üblicherweise zum Einsatz kommt und wie sie im Körper anflutet.

Fazit: Eine Substanz, viele Wirkprofile

Nikotin ist und bleibt dasselbe Molekül – ganz gleich, ob es aus der Tabakpflanze gewonnen oder synthetisch im Labor hergestellt wird. Erst die weitere Verarbeitung verändert seine chemische Form und damit bestimmte Eigenschaften. So kann Nikotin als freie Base vorliegen, mit einer Säure ein Nikotinsalz bilden oder an ein Ionenaustauscherharz gebunden werden und als Nikotinresinat vorliegen.

Diese Unterschiede sind nicht nur eine Frage der Chemie. Sie beeinflussen, wie Nikotin in einem Produkt freigesetzt und von Deinem Körper aufgenommen wird und wie schnell Du die Wirkung wiederum wahrnimmst. Das grundsätzliche Abhängigkeitspotenzial von Nikotin bleibt dabei jedoch bestehen – unabhängig davon, in welcher dieser Formen es vorliegt.

Genau deshalb kann sich die Erfahrung mit zwei Produkten trotz eines ähnlichen Nikotingehalts deutlich unterscheiden. Die Form, in der Nikotin vorliegt, ist ein wichtiger Teil der Erklärung dafür. Vom Ausgangsstoff über die Verarbeitung bis zum fertigen Produkt ist es also ein weiter Weg. Wenn Du verstehst, was dabei chemisch passiert, kannst Du besser einordnen, warum sich ein Nikotinbeutel, ein E-Liquid oder ein Nikotinkaugummi trotz ähnlicher Angaben zum Nikotingehalt unterschiedlich anfühlen kann. Entscheidend ist deshalb nicht allein, wie viel Nikotin ein Produkt enthält, sondern auch, in welcher Form es vorliegt und wie es freigesetzt wird.